Reaction of nitro compounds-Phản ứng nitro hóa
Bài 1:Reaction of nitro compounds -Phản ứng nitro hóa
I. Cơ chế phản ứng
I.1: Electropphilic Substitution( Cơ chế thế ái điện tử)
-Tác nhân : hỗn hợp sulfo-nitric [1], tác nhân electrophile là -NO2+
-Tác nhân -NO2+ được tạo thành theo phương trình sau:
Khi nitro hóa benzen ở 25 độ C , nếu nồng độ acid sulfuric nhỏ hơn 80% thì phản ứng xảy ra không đáng kể. Nếu nồng độ acid sulfuric là 80-90% thì tốc độ phản ứng tăng lên 1000 lần.
I.2: Radical Substitution (Cơ chế thế gốc tự do)
loãng( 30-40%)
-Phản ứng thực hiện ở thể khí
-Nhiệt độ cao (300-500 độ C)
-Nhược điểm: ngoài sản phẩm chính còn thu được hỗn hợp các sản phẩm oxy hóa, alcol, hydrocarbon khác…
-Cơ chế gốc tự do:
II. Tác nhân nitro hóa
II.1: Acid nitric(HNO3)
II.2: Hỗn hợp sulfo-nitric
-ưu điểm:
+tính oxy hóa yếu hơn acid nitric , do đó ít tạo sản phẩm phụ hơn;
+tạo tác nhân nitro hóa mạnh hơn
+Tránh tạo thành dẫn chất polynitro
-tác nhân nitroni tạo thành theo phương trình:
-Tỷ lệ hỗn hợp H2SO4 : HNO3 : H2O phụ thuộc vào bản chất cuả chất được nitro hóa:
+ Các hợp chất thơm có khả năng phản ứng cao( phenol, phenol -ether) chỉ cần dùng dung dịch HNO3 40%.
+Các hợp chất thơm có khả năng phản ứng trung bình( phần lớn nhóm thế loại 1, trừ dẫn xuất Halogen) thì để nitro hóa 1 mol, cần 1,5 mol HNO3 68% và 2,2 mol H2SO4
98%.
+Các hợp chất thơm có khả năng phản ứng thấp( Các nhóm thế loại 2) thì để nitro hóa 1 mol cần 2,3 mol HNO3 95-100% và 2,6 mol H2SO4
98%.
-Công nghiệp thường pha sẵn :
+ HNO3 88% và H2SO4
95% và H2O 2,5%
II.3: Muối nitrat và acid sulfuric
-Nitro hóa trong môi trường khan nước
-thường được sử dụng để điều chế các dẫn chất polynitro:
– Ví dụ trong tổng hợp TNT:
II.4:Acylnitrat (AcONO2)
III.Các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng
III.1:Ảnh hưởng của nhiệt độ
III.2:Tác dụng của khuấy trộn
III.Ảnh hưởng của nước
B.Tài liệu tham khảo(References)
1.Acid sulfuric
2.Electrophilic substitution mechanism
Hướng dẫn Download Nhấn skipAd ở góc bên phải nếu có Hãy nhấn like nếu bài viết có ích với bạn! Chú ý pass unlock và zipfile (nếu có): chemistry forum ) Nguồn bài viết:http://forum-chemistry.blogspot.com/ |
Nếu bạn thấy thích website Chemistry and Creativity thì đừng ngại click nút “Like” Fanpage hoặc “Follow” trên Google Plus nhé ! Bạn sẽ nhận được thông báo về rất nhiều tài liệu, ebook, giáo trình, video bài giảng của các thầy cô giáo nổi tiếng trên khắp cả nước . Chúc mọi người luôn thành công trong cuộc sống.